虽说纽瑟姆和特朗普在施政理念方面背道而驰，但他却和特朗普家有关联，而且是让他感到尴尬和无奈的联系。

特朗普的大儿子小唐纳德现在的未婚妻金伯利·吉尔福伊尔，和纽瑟姆曾是一对夫妻，两个人在结婚的时候被外界相当看好了，但婚姻3年就告终了。

离婚后的吉尔福伊尔虽说成为了特朗普最大的拥趸，却也没有立刻和小唐纳德走在一起，在离开纽瑟姆后她还跟家具集团的继承人埃里克·维伦西有过3年的婚姻，还生了一个儿子。